第二章 烃和卤代烃第二节 芳香烃教案 选修5.docx

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1、第二章煌和卤代煌第三节芳香煌(第一课时)第课时总第课时2012年月日备课组成员：左海忠白汉勋姬学川牛生良马国仁主备人：姬学川教学目的知识与技能了解苯的物理性质，理解苯分子的独特结构，掌握苯的主要化学性质。过程与方法培养学生逻辑思维能力和实验能力。情感态度价值观使学生认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法重点苯的分子结构与其化学性质难点理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。教学过程教学步骤、内容引言在燃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯

2、环，这样的化合物属于芳香燃。我们已学习过最简单、最基本的芳香煌一苯板书第二节芳香克(arene)一、苯(benzene)的结构与化学性质复习请同学们回顾苯的结构、物理性质和主要的化学性质投影1、苯的物理性质(1)、无色、有特殊气味的液体(2)、密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂(3)、熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无晶体(4)、苯有毒2、苯的分子结构(1)分子式：QH6最简式(实验式)：CH(2)苯分子为平面正六边形结构，键角为120oo(3)苯分子中碳碳键键长为40X10%,是介于单键和双键之间的特殊的化学键。(4)结构式J(5)结构简式(凯库勒式)、；一或，3、苯的化学性质(1)

3、氧化反应：不能使酸性KMno4溶液褪色2C6H6+ISO2-点燃一12CO2+6H2O现象：明亮的火焰、浓烟(含碳量大于乙烯)讲苯较稳定，不能使酸性KMnoI溶液褪色，能燃烧，但由于其含碳量过高，而出现明显的黑烟。投影(2)取代反应卤代：Q+Br2O-）溟苯）+HBr0+02（氯苯）+HCII投影小结漠代反应注意事项:1、实验现象：烧瓶内：液体微沸,烧瓶内充满有大量红棕色气体。苯和浓硝酸浓硫酸的混合物是FeBr3与溟水发生化凝回流密度比水大。新未反应的溟。欲H2O什么不插入液锥形瓶内：管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。2、加入Fe粉是催化剂，但实质起作用的3、加入的必须是液溟，不能用溟水，

4、苯不学反应，只能是萃取作用。4、长直导管的作用是：导出HBr气体和冷5、纯净的澳苯为无色油状液体,不溶于水,制得的粗澳苯往往为褐色，是因为溶解了除去杂质，应用NaOH溶液洗液后再分液。方程式：Br22NaOH=NaBrNaBrO+思考与交流1、锥形瓶中导管末端为面以下？锥形瓶中导管末端不插入液面以下，防止倒吸（HBr极易溶于水）2、如何证明反应是取代反应，而不是加成反应？证明是取代反应，只要证明有HBr生成。3、HBr可以用什么来检验？HBr用AgNO3溶液检验或紫色石蕊试液投影硝化：0+hoFnS0n=o（硝基革）硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度水，难溶于水，易溶于有机溶剂思考与

5、交流1、药品添加顺序？先浓硝酸，再浓硫酸冷却到50以下，加苯2、怎样控制反应温度在60左右用水浴加热，水中插温度计3、试管上方长导管的作用冷凝回流4、浓硫酸的作用？催化剂5、硝基苯不纯显黄色（溶有NO2）如何除杂？硝基苯不纯显黄色（溶有N0,用NaOH溶液洗，分液投影磺化IQ+HO-SO3H7（HB.Os03H+H2O-SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。（3）加成反应H2cNiHjCCH3,H2CCH3cH3板书易取代、难加成、难氧化小结反应的化学方程式反应条件苯与溟发生取代反C6H6+Bn，jMBr+HBr液溟、铁粉做催化剂苯与浓硝酸发生取代反应0

6、十HAN。浓硫酸50C60C水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂苯与氢气发生加成反应QH6+3H20ICM2银做催化剂教学反思:第二章煌和卤代煌第三节芳香煌（第二课时）第课时总第课时2012年月日备课组成员：左海忠白汉勋姬学川牛生良马国仁主备人：姬学川引入下面我门继续学习芳香烽中最简单的一类物质一一苯的同系物。问什么叫芳香煌？芳香煌一定具有芳香性吗？板书芳香髭：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。通式：CnU（n26）板书二、苯的同系物1、物理性质展示样品甲苯、二甲苯探究物理性质，并得出二者都是无色有刺激性气味的液

7、体。板书苯的同系物不溶于水，并比水轻。苯的同系物溶于酒精。同苯一样，不能使滨水褪色，但能发生萃取。苯的同系物能使酸性高铉酸钾溶液褪色。思考如何区别苯和甲苯分别取少量待测物后，再加少量的酸性高镒酸钾溶液，振荡后观察现象，能褪色的为甲苯，不能褪色的是苯。板书2、化学性质方程式为：,ch,Ny6gR讲由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的苯环更易发生取代反应。问TNT能否写为下式，原因是什么讲TNT中取代基的位置。TNT的色态和用途。淡黄色固体;板书（D苯的同系物的苯环易发生取代反应。NO2影响，它能使烈性炸药。讲荒的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应。但由于烷基侧链受苯环的影响，苯的

8、同系物能被酸性KMnOI溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物。甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得三硝基甲茉，又CH,叫TNTo化学CH3CH3浓H2SQ4&JNHANrs+30_f-CHzKMnQar)行COOH(2)苯的同系物的侧链易氧化，血厂3(3)苯的同系物能发生加成反应。学与问比较苯和甲苯被高锯酸钾酸性溶液氧化的现象，以及硝化反应的条件，你从中能得到什么启示小结61C%的取代反应比更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链(-CH3)对苯环之影响；C%的氧化反应比更易发生，表明苯环对侧链C1)的影响(使-CH3的H活性增大)。教学反思:第二章煌和卤代煌第三节芳香煌（第三课时

9、）第课时总第课时2012年月日备课组成员：左海忠白汉勋姬学川牛生良马国仁主备人：姬学川板书三、芳香煌的来源及其应用讲自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香点后,很长时间里煤是一切芳香烧的主要来源。但是，从一吨煤中，仅可以取得Ikg苯和2.5g其他芳香烧。由于芳香燃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烽远不能满足化学工业生产的需要。自20世纪40年代以来，随着石油化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香崎。一些简单的芳香烧，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。板书“、来源及其应用2.稠环芳香运。投影卫3C俨苯环上的氢

10、被取代C，光照甲基上的氢被取代*即装分r式GIUCf1b站树靖大Ii*pCH,砧种利网点结尚军问怠笨环1:纱行取代MCib，r间的父系HIM.立为何系物物环件欢树似衣J1色液体比木辂4:溶广水化学ffi不及疯不反应KMI)(2Ika2不反就被X化.部液祕色随堂练习1、已知苯与一卤代烷在催化剂的作用下，可生成苯的同系物：+X-CH3CHS+HX在催化剂存在时，由苯和下列物质合成乙苯，最好应选用的是（）A.CH3CH3和SB。CH2=CH2和CkCoCH2=CH2WHC1DoCH3CH3和HCI2、能说明苯分子中不存在单键和双键，而是所有的碳碳键完全相同的事实是（）A.甲苯无同分异构体B.苯分子中

11、各原子均在同一平面内各键角均为120。C.苯的邻位二元取代物只有一种D.1mo1苯最多只能与3mo1D加成3、下列有关同分异构体数H的叙述中,不正确的是(A)甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种(B)与(ycH=c互为同分异构体的芳香族化合物有6种(C)含有5个碳原子的饱和链燃,其一氯取代物共有8种(D)菲的结构简式为,它与硝酸反应,可生成套5种一硝基取代物4、已知甲醛分子中的原子都在同一平面上。下列分子中所有原子不可能同时存C5、BNH3为环状分子，曾被称为“无机苯”，它与苯分子为等电子体。试推断其结构简式;该化合物的一卤代物、二卤代物的同分异构体各有多少种？6、1

12、5m1苯中溶入56OnI1(标况)乙快，再加入75g苯乙烯，所得溶液中碳元素的质量分数是多少？7、甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中属于酯类，且结构中含有苯环和甲基的同分异构体有8、已知某烧的分子式为分子中含有两个苯环，则其可形成结构简式为O-O-CH3的化合物。分子中含有两个苯环的该煌的同分异构体还有9、ImO1某燃A和1mo1苯完全燃烧，A比苯多消耗Imo1O2,若A分子结构中无支链或侧链，则:(1)若A为环状化合物，它能与等物质的量的Bm发生加成反应，则A的结构简式为；(2)若A为链状烯烧，Imo1A最多可和2mo1Bn发生加成反应且A与等物质的量的Bn加成后的可能产物只有2种，则A的结构

13、简式为。10某苯的同系物的分子式为C11H16,经分析分子式中除含苯环外(不含其它环状结构)，还含有I两个“一CH3”，两个“一CH2一”、一个“一CH”，它的可能结构式有()IA.6种B.5种C.4种D.3种教学反思：第二章煌和卤代煌第三节芳香崎(第四课时)第课时总第课时2012年月日备课组成员：左海忠白汉勋姬学川牛生良马国仁主备人：姬学川11、按下列步骤以苯酚为原料合成对环已二醇（部分试剂和反应条件已略去）。Qoh-囚品回导回雪0备回等回关门2w2U4叫2jBr2h2H2。HOOH（1）写出A、C的结构简式：C（2）反应一中属于消去反应的是（填反应代号（3）若不考虑反应和，对于反应得到的D

14、的可能结构简式为：（4）试写出反应的化学方程式（不必注明条件）12、氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下:CH*G反应试剂反应丁（A）KM1o4或KQOC+H,（B）反应CHoH+HON-CC,HsC1酯交换反应反应）酸化或成盐反应I（CH1XNCH2CH2OH+HFe+HC1或催化剂+Haij试剂8H2CH2N(CHXC1HC1（氯普鲁卡因盐酸盐）请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下:氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解反应编号反应名称13、取3.4Og只含羟基、不含其它官能团的液态饱和多元醇，置于5.OO1氧中，经点燃，醇完全燃烧。反应后气体体积减少0.561。将气体经CaO吸收，体积又减少2.801,（所有体积均在标准状况下测定）。3.4Og醇中C、H、0物质的量分别