押全国卷理综第30题 有机推断与合成原卷版.docx

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1、押全国卷30题有机推断与合成押题探究本题型属于比较成熟的题型，虽然也有小的变化，但一般还会以有机化合物合成路线为载体，综合考查有机化学基础知识和根据题给要求设计新的合成路线。虽然情境不同，但考查点基本不会发生大的变化。高频考点主要包括有机化合物的命名、反应类型的判断、官能团、结构简式的书写、化学方程式的书写、有机合成路线的设计等；中低频考点主要包括手性碳原子的判断、反应试剂和反应条件的判断、物质的检验等。在备考中重点关注：有机反应断键情况、反应机理和反应过程的分析；有机合成路线中官能团的保护；多官能团有机化合物命名；有机反应的定量分析；高聚物的反应和生成，成环的反应；有机化合物的分离和除杂；有

2、机合成路线设计中可能会出现两条路线的情况；新高考卷中可能会出现酰胺等含N元素且与生活有密切联系的化合物。出现概率不论是在全国卷还是自主命题省卷的出现概率为100%,属于必出题考查理由以此承载着对有机化学基础模块知识的综合考查试题考向以有机化合物合成路线为载体，设问主要分为以下三大类：一是以字母、分子式为主要形式的合成路线推断的综合考查；二是以结构简式为主要形式的合成路线推断的综合考查；三是多种呈现形式的合成路线推断的综合考查外观特征试题情境一般是陌生、复杂的,主要分为两种:一是日常生活情境中的合成药物情境；二是学术探索情境中的最新合成方法和合成新颖功能物质情境试题特征由四部分组成：一是信息背景

3、；二是合成路线图；三是题给新信息；四是设问考查要求必备知识侧重于化学用语与概念、物质结构与性质、化学变化与规律以及物质转化与应用：主要包括有机化合物的命名、官能团、反应类型的判断、结构简式和分子式的书写、化学方程式的书写、同分异构体的书写及设计合成路线等关键能力侧重于理解与辨析、分析与推测、归纳与论证；主要考查学生自学能力、分析推理能力、知识迁移运用能力;根据题给信息，从反应物、生成物、反应试剂、反应条件、反应类型五个方面综合分析有机化合物性质和应用的能力学科素养侧重于化学观念、思维方法和态度责任三个方面解题秘籍一、解题策略1 .有机推断解题的一般模式23 .有机合成题的解题思路二、题型分类（

4、一）有机物的推断1 .有机反应基本类型与有机物类型的关系有机反应基本类型有机物类型取代反应卤代反应饱和烧、苯和苯的同系物等酯化反应醇、竣酸、纤维素等水解反应卤代燃、酯等硝化反应苯和苯的同系物磺化反应加成反应烯烧、块短、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烧、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烧、烘烽、苯的同系物、醇、醛、酚等催化氧化醇、醛、匍萄糖等新制氢氧化铜悬浊液或新制银氨溶液醛还原反应烯烧、快烧、苯及其同系物、醛、酮、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯烧、焕燃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醉和多元酸、氨基酸等与FeCI3溶液的显色反应酚类2 .通过特征产物推断有机物(1)醇的氧化产物与结构

5、的关系弱化成酸或按酸分子中含有一C%OH分子中含有一CHOHII分子中含有一C-OH图15-1(2)由消去反应的产物确定一OH、一X的位置如某醇(或一卤代燃)发生消去反应仅生成唯一的一种产物CH2=CH-CH2-CH3,则醇为CH2。HCH2CH2CH3(或一卤代母为CH2XCH2CH2CH3)0(3)由取代产物确定碳链结构如C5Hi2的一取代物仅一种，则其结构为C(CH3)4O(4)由加Hz后的碳的骨架确定碳碳双键或碳碳三键的位置。如(CH3)3CeH2CH3对应的烯嫌为(CH3)3CCH=CH2,焕炫为(CH3)3Ce三CH。(5)由有机物发生酯化反应生成酯的结构，可以推断反应物中竣基和羟

6、基的位置；由有机物发生成肽反应生成肽的结构，可以推断反应物中竣基和氨基的位置。(二)有机物的结构与性质有机反应类型1 .常见有机反应条件及反应类型反应类型反应条件NaOH水溶液、加热卤代燃水解生成醇、酯类水解反应NaOH醇溶液、加热卤代煌的消去反应，生成不饱和垃浓H2SO4、加热醇消去反应、酯化反应、苯环上的硝化等溟水或溟的CeU溶液烯烽、焕煌的加成、酚的取代反应Ch/Cu或Ag、加热醇催化氧化为醛或酮新制CU（OH）2或银氨溶液醛氧化成竣酸WH2SO4加热酯的水解等H2、催化剂烯燃（或烘燃）的加成、芳香燃的加成、酮和醛还原成醇的反应2 .官能团的引入或转化-OHZC-C+H2O;R-X+H2

7、O;R-CHO+H2；RCOR,+H2;RCOOR,H2OX烷烧+X2;烯（块）烧+X2或HX；R-OHHXZC-CZROH和RX的消去；焕烧不完全加氢-CHO某些醇氧化；烯点氧化；块烧水化-COOHR-CHO+O2;苯的同系物被强氧化剂氧化；粉酸盐酸化；R-COOR,+H2O-COO-酯化反应3 .白能团的消除“四方法”消除不饱和键（双键、三键、苯环等）：加成反应。消除羟基：消去、氧化、酯化反应。消除醛基：还原和氧化反应。消除卤素原子、酯基、肽键等：水解反应4 .官能团的保护有机合成在引入官能团时若对其他官能团造成破坏，会导致不能实现目标化合物的合成。因此制备过程中要保护分子中的某些官能团，

8、适当的时候再转变回来，达到有机合成的目的。真题回顾1.【2023年全国甲卷】用N-杂环卡其碱(NHCbaSe)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。回答下列问题:(1)A的化学名称为0(2)反应涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为(3)写出C与Br?/CC1反应产物的结构简式o(4) E的结构简式为o(5) H中含氧官能团的名称是o(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高镭酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式.的结构简式、oH，分子中有个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳

9、称为手性碳)。2.【2023年山东卷】支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:已知:K7CO.H7IPhOH+PhCH7C12PhoCHFh-rPhOHPh-=22Pd-CDNaHI、PhCOOC2H5+r,CHCOOC2H5R,R=H,烷基,酰基111R1Br+R2NHCH7Ph-N-CH2Ph-y2R,R2=烷基/K)r-CKjK)回答下列问题：(I)ATB反应条件为；B中含氧官能团有种。(2) BTC反应类型为,该反应的目的是。D结构简式为；E-F的化学方程式为o押题冲关1【2023吉林延边统考二模】2,3二羟基苯甲酸属于医药中间体，该物质对环境可能有危害。最近研究发现以该物质为

10、原料可以合成一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：已知：由B和一种一嗅代煌发生取代反应可以生成C。回答下列问题:(1)A的分子式为(2)E中含氧官能团的名称为(3)由ATB的反应类型为.(4)由CTD的化学反应方程式为(5)A的一种同分异构体与足量NaHCO3溶液发生反应的化学方程式为.(6) F的结构简式为。(7)同时符合下列条件的B的同分异构体还有种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：1的所有同分异构体的结构简式为。含有苯环苯环上有3个取代基消耗Na与NaOH之比为2：32.【2023安徽宿州统考一模】多非利特(F)用于治疗心房颤动或心房扑动，维持正常窦性心律，其一种合成路线如

11、下：E回回答下列问题：(1) A的化学名称为(2) A转化为B的化学方程式为(3) B中含有官能团的名称为。(4)由IeXC制备C的反应试剂及条件为oNH2(5) D的结构简式为(6) E到F的反应类型为(7) G为C的芳香族同分异构体，其核磁共振氢谱显示有三组氢，写出符合条件的所有G的结构简式3.【2023安徽蚌埠统考三模】受体拮抗剂是指能与受体结合，但不具备内在活性的一类物质。某受体拮抗剂的中间体G的合成路线如下：请回答：（1）化合物C的分子式是,其含氯官能团的名称是（2）由A生成B的反应类型是o（3）已知：碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳。写出化合物G与足量H?发生

12、加成反应产物的结构简式，并田*标出其中的手性碳原子O（4）化合物M是比B少一个碳原子的同系物，请写出符合以下四个条件的同分异构体的结构简式遇FeCh溶液发生显色反应苯环上连有两个取代基核磁共振氢谱有5组吸收峰1mo1物质与足量NaHCO3溶液反应最多产生1mo1CO2（5）写出ETF的化学方程式.无机试剂、有机溶剂任选）.4.12023新疆乌鲁木齐统考二模】有机物G是一种治疗尿失禁的新药，具有解痉和抗胆碱作用，其合成路线如下：C2H57r人i-*XCHCH3已知:Mg/乙SfH2OrkIR3XHQR乙RtOHR小(1) A的名称为O(2) BTC反应中所需的试剂是。(3) CTD的反应类型为。

13、(4) D-E的反应方程式为(5) F的结构简式为o(6) G中含氧官能团的名称为o(7) E有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有一种,其中含有手性碳原子的物质的结构简式为0分子中含有苯环；能与NaHCO3溶液反应产生气体；能发生银镜反应。5.【2023四川成都统考二模】某有机药物中间体J的合成路线(部分反应条件略去)如图:Q催化剂Cr00O已知：ROH揪徵理。井I1+CH3COOHR-O-C-CH3试回答下列问题：(1)B的化学名称为；反应的试剂和条件为O(2)反应可以看作发生了两步反应,首先C与丙酮发生反应(填反应类型),再发生消去反应得到Do(3)F的结构简式为；G的含氧官

14、能团的名称是O(4)反应的化学方程式为o(5)G的同分异构体中，能发生水解反应且分子中含有苯环的有一种，其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为O6.12023重庆重庆八中校联考模拟预测】一种防晒剂的有效成分M的合成路线如图所示:(1) 请回答下列问题;(2) A的化学名称是：BTC的反应条件所需的试剂是o(3) CTD的反应类型是；F中官能团名称是。(4) C的结构简式为。(4)写出D与F反应生成M的化学方程式o(5)有机化合物G是F的同分异构体，G中只含有一个环，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：1：2：6,则G可能的结构有种(不含立体异构)()(6)写出用2-丁烯和乙二酸二乙酯为原料制取有机化合物1XxyZ的合成路线(其它无机试剂任选)。