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1、第十一章醛和酮习题答案(最新版)1.用系统命名法命名下列醛、酮。解:(1)2-甲基-3戊酮(2)4-甲基-2-乙基己醛(3)反.4己烯醛(4)Z3-甲基2庚烯-5焕-4.酮(5)3-甲氧基4羟基苯甲醛(6)对甲氧基苯乙酮(7)反2甲基环己基甲醛(8)3R-3,臭-2-丁酮(9)3-甲酰基戊二醛(10)螺4.5癸-8-酮2.比较下列拔基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。(1)Ph2CO(2)PhCOCH3(3)C13CHO(4)C1CH2CHO(5)PhCHO(6)CH3CHO解:(1)(2)(5)(6)(4)(3)原因:HCN对默基加成是亲核加成,能降低埃基碳原子上电子云密度的结构因素将
2、会使K值增大,故K值顺序是:(6)(4)(3),而装基碳原子的空间位阻愈小,则K值增大,故K值的顺序是:(1)(2)(5)(6),综合考虑:则K值顺序是:(1)(2)(5)(6)(4)-3Ph/PhITI-PhCH2OH+HCOONa0CH3CO2Et/Q+CH3CO3H-dA/与CH3COCH2CH30OHI1ICCCH3CCCH3CH3CHoC1HCH3COCH2CH311(黄)或CH3CH2CHO、X-(+)1?艮镜OI1H3C-C-CH3a(3)w(zI2ZNaOHH1CCCH1(-)2HCH3CH2C1J1(一)12.如何实现卜列转变?/CH2CH2CHOoH一一/CH2CH2CHO
3、(2)/(黄)J(黄),2.4二硝基苯胱*(黄),)J无黄色沉淀COCH3OO13.以甲苯及必要的试剂合成下列化合物。14.以苯及不超过2个碳的有机物合成下列化合物。CH2CH2CH2稀碱CH7CH3CH,CH,CH,o16.以2甲基环己酮及不超过3个碳的有机物合成18.化合物F,分子式为CioHwO,能发生银镜反应,F对220nm紫外线有强烈吸收,核磁共振数据表明F分子中有三个甲基,双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用,F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G,G分子式为C5H82,G能发生银镜反应和碘仿反应。试推出化合物F和G的合理结构。解:o町I1F:/C=gC=
4、CCH2CH2CHOG:H3CCCH2CH2CHOCH3H3C19.化合物A,分子式为C6H2O3其IR谱在1710cm”有强吸收峰,当用1-NaOH处理时能生成黄色沉淀,但不能与托伦试剂生成银镜,然而,在先经稀硝酸处理后,再与托伦试剂作用下,有银镜生成。A的IHNMR谱如下:32.1(s,3H),2.6(d,2H),3.2(s,6H),4.7(t,1H)o试推测其结构。解:20.某化合物A,分子式为C5Hi2O,具有光学活性,当用K2Cr2O7氧化时得到没有旋光的B,分子式为C5H10O,B与CH3CH2CH2MgBr作用后水解生成化合物C,C能被拆分为对映体。试推测A、B、C结构。解:CH3OCH2CH2CH3A:HC*CH(CH3)2B:H3CCCH(CH3)2C:H3C-C-CH(CH3)2OHOH