第九章 微题型87 有机合成——反应成环型.docx

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1、微题型87有机合成反应成环型A.氯乙烯B.氯丙烯C.氯乙烘D.氯乙烷答案AD错误。2.己知：一类二烯煌与单烯烧或快燃作用生成六元环状化合物的反应常用于有机合成，如如果要一步合成Ce,所用的有机物是（A. 23二甲基-1,3-丁二烯和乙焕B. 1,3-戊二烯和丙烯C. 1,3.丁二烯和2.丁烯2.甲基13丁二烯和乙烯A.1,2,3-三甲苯B.1,2,4-三甲苯C.1,3,4-三甲苯D.1,3,5-三甲苯答案D解析由3三一一件O可知,3个乙块分子分别断开碳碳三键中的一个共价键，剩下碳CH3A碳双键，顺连成为苯环；由断键方式可知：3H3CC三CH二定去件.HsCCH3,故选D0OYY4 .已知：/如

2、果要合成、八所用的起始原料可以是（）2.甲基1,3.丁二烯和2.丁块1,3-戊二烯和2-丁焕2,3-二甲基1,3-戊二烯和乙烘2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙焕A.B.C.D.答案A解析根据题给信息知，烧煌和二烯烧发生加成反应生成二炜煌，根据逆合成分析思路，如果，的-Wj-小和2-丁块，也可能是2,3-二甲基-1,3-丁二饰和丙焕，符合题意。5 .2?是一种有机烯雄，可以用燃A通过下列路线制得：BrJCC1pNaOH水溶液浓HZSOtzO,BCA浓硫酸,0上E-浓,酸.心F下列说法错误的是（）CH3IH（K：H,CCH,CHA）HIA. A的结构简式为CH3B. C能够发生水解反应C. E可

3、以发生缩聚反应生成高分子D.步骤的目的是保护A中的某官能团答案ACH；CH3()HCCCH2CH2()H()HCCCH2CH2(X)CCH3解析由有机物的转化关系可知，A为CH3CHCH3HOOCCCH2CH2(X)CCHiNa(XXrCH2CHJ)HH()(KCH2CH2()HCH3分析可知，C分子中含有酯基，可以发生水解反应，故B正确；E分子中含有羟基和瘦基,一定条件下能发生缩聚反应生成高分子，故C正确；由分析可知，A、E中均含有羟基，所以步骤的目的是保护A中的羟基，故D正确。8.某天然有机物F（0）具有抗肿瘤等生物活性，可通过如图路线合成。CHOANaBH1COOCH3已知:NaHOHD

4、CC,DMAPCH4I,写出以0和三一COOCFh为原料制的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。答案NaOH.Br2CC1.BrCOoCH电,催化剂j-COOCH.COOCH3Ha解析对比卜J和、三一COoCH3的结构简式，应利用题给已知构建碳骨架,故合成路线的重点设计由、制备，可见合成的关键是官能团个数的变化，所以先利用Br与B2CC14发生加成反应生成BrBr发生消去反应生成COOCH,COOCH1-COOCHa发生题给已知反应生成UJ,kJ与H2发生加成反应生成,故合成路线见答案。9. （2023浙江宁波模拟）褪黑素是大脑松果体内分泌的一种阻躲类激素，

5、与多种生命活动密切相关。某小组设计的合成路线如图（部分反应条件已省略）：OI1R1-C-NH-R,+R.OHCDC1,设计以二氯甲烷和乙醇为原料合成有机物H的合成路线（用流程图表示，无机试剂、有已知:OI1(DR1-C-O-R,+R1NH2R-CNHQH=R-COOH请回答:机溶剂任选）。答案NaCNHCH2C12NCCH2CN*H2NCH2CH2CH2NH2N10. （2023福建模拟）化合物H是一种新型抗癌药物的中间体，其一种合成路线如下:回答下列问题:参照上述合成路线,（乙醇、乙酸及无机试剂任选）。（合成路线常用的表达方式为A器黑B器黑；目标产物）答案去得到，与题中方法一致。从原料开始分

6、析,原料通过与澳单质发生取代得到OO再消去得到U,两个分子发生加成反应可得到目标产物。11. (2023.北京高三模拟)某化合物H的合成路线如图所示。已知：A为芳香族化合物CH2=CH2+CHCHR2RICHO+R2CH2CHONa*.RCH=C-CHO+H2O(I)A中的官能团的名称为,物质B的名称为,写出B+C-D反应的化学方程式：(2)F-G的反应类型为,写出X的结构简式：o(3)写出由FfG的第步反应的条件是o(4)G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y,Y有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的物质的结构简式：O分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出COz有4种不同化学环境的氢原子

7、，且原子个数之比为6：2：1：1苯环上的一元取代物只有一种结构H3CCH3(5)写出以丙烯为原料合成化合物的路线流程图(无机试剂任用，流程图形式见题干)：。答案(醇)羟基乙醛CCH(1+CH3CHO02XCH=CHCH()+H3CCH3(5)CHqH=CH2BrMcacH3CHB9H,Br12*CH3C=CHCHrM52Y催化刑解析根据反应条件可判断B和C发生已知信息的反应生成D,则C是苯甲醛，A催化氧化生成C,则A是笨甲醇，乙烽氧化生成B为乙醛，所以D的结构简式为OCH=CHCH0。D发生银镜反应并酸化后得到的E为OCH=CHC()()HE和单质澳发生加成反应生成F为/CHBr(HBr()(

8、)H,根据H的结构简式结合已知信息可知F生成G发生的是消去反应，则G为(：/1C=Cn),H,G和X发生双烯O合成生成H,则X的结构简式为,据此解答。(3)由F-G的第步反应是卤代姓的消去反应，条件是NaoH醇溶液、加热。(4)分析可知，Y的结构简式为CCC()()QH,其同分异构体满足：分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CCh,说明含有黛基；有4种不同化学环境的氢原子，且原子个数之比为6：2：1：1,结构对称且含有2个相同的甲基：苯环上的一元取C(X)HCOOH代物只有一种结构，因此符合条件的有机物结构简式为CH或CH(5)首先丙烯发生加成反应生成CHaCHBrCHzBr,然后引入碳碳三键，结合已知信息即可得到产品。