第九章 微题型90 基于信息的有机综合推断.docx

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1、CHOHSOChCH1C12.P-TsOHNaBH4添加剂HC,CH、微题型90基于信息的有机综合推断1.(2023.烟台模拟)用苹果酸(A)为原料可以合成抗艾滋病药物沙奎那韦的中间体(G),其合成路线如图:OHIHOOCCHCHCHIOOCHaIIOCHrH-CHCH2CIOch2CHCHCH2CI已知：iRCOOR2署*KCHzOH(其中R2为氢原子或炫基)；ii.SOCk在酯化反应中作催化剂，若竣酸和SoQ2先混合会生成酰氯，酰氯与醇再反应成酯;若醇和Soc12先混合会生成氯化亚硫酸酯，氯化亚硫酸酯与竣酸再反应成酯。(1)为得到较多量的产物B,反应应进行的操作是C(2)反应的化学方程式为

2、,反应和的目的是。(3)D的结构简式为,G的分子式为(4)M为C的同分异构体，M可由含有苯环的有机物N加氢还原苯环得到。N的分子中有五个取代基，1mo1N能与4mo1NaOH反应，但只能与2mo1NaHCO3反应，N分子中有4种不同化学环境的氢原子。则M的结构简式为oCHzCOOC2H-ECHCH2(5)以G为原料合成d,写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。答案(1)先将SoCb与甲醇混合反应后，再加入苹果酸进行反应。O/H3CCCH3/H3CCH355P-TsOHOHCH3(X)CeHCHC(X)CH3I(2)OH+H3CCH3ZC/OOCH式)()CCHCHC(X)CH3

3、+2c%OH保护两个羟基不被氯代H3CCH3/CZ()。IIH()CH2CHCHCH2OHCi2HiiNO3CI2OHXzCOoHHOOCI解析(1)苹果酸A为OH,若A先和SOc12混合则A上的羟基会参与反应，根据OHTCOOCH1H3COOCI产物B的结构OH可知反应后依然存在两个羟基，所以要得到较多的B,就应先将SOC12与甲醇混合反应后，再加入苹果酸进行反应减少副产物。(4)M为C的同分异构体，所以M的分子式为C9H1Q6,M可由含有苯环的有机物N加氢还原苯环得到，所以N的分子式为C9H8O6,不饱和度为6。1mo1N只能与2mo1NaHeo3反应，说明1个N的分子中有2个一COoHJ

4、个苯环和2个金基已经占有了6个不饱和度，而1mo1N能与4mo1NaOH反应，说明除2个期基外还有2个酚羟基，N有五个取代基，分子中有4HO种不同化学环境的氢原子，所以N是高度对称的结构，所以N可能为H()()CCOOHOHA.B. 2.磷酸氯喳治疗新冠肺炎具有一定的疗效。磷酸氯瞳可由氯喳与磷酸制备，下面是合成氯哮的一种合成路线：R1C(XHC()()R1已知：R1COOR2+R3CH2COOR4c-IUON:1DMr,+R2OHC. X(C6H6NC1)中所有原子可能处于同一平面上D. Imo1化合物G定条件下最多可消耗3mo1NaOHC.由H生成氯噬的反应类型是取代反应D.氯唾的分子式为C

5、8H26CIN3(3)CiD反应的化学方程式是.(4)G脱粉后得产物M(C9H6ONC1),写出满足下列条件的M的结构简式:/C=C的合成包含CN,不含OH和0C1；分子中有3种不同化学环境的H。C()()C2H5(5)根据已学知识并结合题中相关信息，设计由苯和2-丙醇为原料制备路线(用流程图表示，无机试剂任选)。答案(I)CD(2)乙二酸二乙酯CHSoNa/DMFCH3COOC2H5-ACOCH2COOC2H5COOC2H5+C2H5OH解析B与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，结合C的分子组成可知B为HOOCCOOH,则A为HO-CH2CH2-OH,C为CHsCH2WC-COOCH2C

6、H3,C与乙酸COOGH；I乙酯发生已知中的取代反应生成D(C()CH2CO()C2H;),D与X生成E,结合E的结构及X的分子式可知X为C1,E在一定条件下生成F,F生成G,结合G的结构可知F应为OHCOOC2H5F碱性水解后酸化得到G,G发生脱痰反应后再发生羟基取代反应得到H.,H与H2N反应得到氯喳，据此解答。OH错误；G中金基和N表现酸性各消耗1mo1氢氧化钠，苯环上的氯原子消耗2mo1氢氧化钠，G能消耗4mo1氢氧化钠，故B错误；由H生成氯喳发生了取代反应，故C正确；由氯喳的结构简式可知其分子式为Ci8H26C1N3,故D正确。(4)G脱期后得产物M(C9H6ONC1),M中除笨环外

7、不饱和度为3,CN中含有三键，则除一CN外支链中含有一个双键或环结构，若为碳碳双键，则结构为CN,若为C=O,则结构为CNCN,若为环，则结构为CN。3. (2023安徽高三模拟)某课题组合成了一种治疗青少年假性近视药物硫酸阿托品，合成路线如图(Ph表示苯基)：硫酸成盐反度R1CoOR2VTRCOOR3。硫酸阿托品回答下列问题:(I)C-D的化学方程式是.(2)下列说法正确的是(填字母)。A.AfB的反应类型是加成反应B.化合物C分子结构中有一个手性碳原子，含有竣基和酮默基两种官能团C.阿托品的分子式是C7H23NO3D.生成硫酸阿托品成盐反应中消耗阿托品与硫酸的物质的量之比是1：1(3)化合

8、物A的结构简式是,化合物E的结构简式是o(4)写出4种同时符合下列条件的托品醇的同分异构体的结构简式(不包括立体异构)：含1个六元环；含1个碳弱双键；核磁共振氢谱显示含4种不同化学环境的氢原子。(5)设计由化合物B合成化合物C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。答案CHO+CH3OH浓硫酸eno+H2O(2)AC(3)PhCOCH3NaoH/H_*PhCHCH,OHICNPh-CH-CH2OHPh-CH-CHO%)()H阻等COOHH/H2O,C与甲醇在浓硫酸作用下，加热发生酯化反应生成D,D为解析(I)C为0、(2)A为H(VCN,A与HCN发生加成反应生成B,B为,A-*B的反应类ZfH

9、型是加成反应，故A正确；C为I/,化合物C分子结构中有一个手性碳原子(图中用水表示)，含有竣基和醛基两种官能团，故B错误；N原子上只有一个孤电子对，生成+1价的阳离子，生成硫酸阿托品成盐反应中消耗阿托品与硫酸的物质的量之比是2：1,故D错不大O(3)、与CH3COC1在A1C13催化作用下生成化合物A,结构简式是PhCOCH3;D为第十章化学实验综合第十章化学实验综合微题型91物质性质探究实验1.草酸晶体（H2C2O42H2O）无色，熔点为】01,易溶于水，受热脱水、升华，170C以上分解。某学生拟用如图装置做草酸晶体的分解实验并验证部分产物，下列说法错误的是（）A.装置A中的大试管口应略向下

10、倾斜，是因为加热草酸晶体时会产生水B.装置B的主要作用是冷凝（水蒸气、草酸）等，防止草酸进入装置C中，干扰CO2的检验C.装置C中可观察到的现象是有气泡冒出，澄清石灰水变浑浊D.本实验能证明草酸晶体的分解产物有二氧化碳答案A解析装置A中的大试管应略向上倾斜，是因为草酸晶体加热熔化，故A错误：装置B的主要作用是冷凝（水蒸气、草酸）等，防止草酸进入装置C中，生成草酸钙沉淀，干扰CO2的检脸，故B正确：装置C中可观察到的现象是有气泡冒出，澄清石灰水变浑浊，故C正确。2.某研究性学习小组所做的石蜡油（17个碳原子以上的烷烧）分解实验如图所示。下列有关说法正确的是（）A.装置II中逸出的气体通入酸性高锌

11、酸钾溶液，发生加成反应B.石蜡油分解生成的气体中只有烯燃C.十八烷完全分解为乙烷和最多乙烯时，二者物质的量之比为1：8D.若将装置II中逸出的气体点燃，可观察到淡蓝色火焰答案C解析装置中逸出的气体通入酸性高镒酸钾溶液，含有不饱和键的煌与之发生氧化反应，故A错误；石蜡油分解生成的气体有烷妙和烯烧，故B错误；十八烷完全分解为乙烷和最多乙炜时，遵循碳原子守恒，则二者物质的量之比为1：8,故C正确；装置II中逸出的气体中含有炜烧，点燃后产生明亮火焰并伴有黑烟，故D错误。3.实验室在500时隔绝空气加热硫酸亚铁钱KNH4）2Fe（SO。2至分解完全并确定分解产物成分的装置如图所示（已知分解的固体产物中可

12、能有FeOsFe2O3和Fe3O4,气体产物中可能有NH3、N2、H20、SCh和SO2）。下列说法正确的是（）混合溶液混合溶液A.装置用于检验分解产物中是否有水蒸气，试剂X最好选用碱石灰B.装置用于检验分解产物中是否有S03气体并除去S03和NH3C.取中固体残留物与稀硫酸反应并滴加KSCN溶液，溶液变红，则残留物一定为Fe2O3D.装置用于检验分解产物中是否有SO2气体，装置用于收集生成的NH3和N2答案B解析A项，装置的作用是检验分解产物中是否有水蒸气，试剂X应选用无水CUSo4,错误；B项，装置用于检脸分解产物中是否有SCh气体，若有SCh气体，则装置中产生硫酸领白色沉淀，并用氯化锁和

13、足量盐酸除去SO3和NH3,正确；C项，中固体残留物还可能是Fe3O4或FeO、Fe3O4等，不一定为Fe2O3,错误；D项，NE能与HC1反应，若分解产物中有NH3,则NE被装置中的溶液吸收，装置中不可能收集到NH3,错误。4.某小组同学通过实验研究FeC13溶液与CU粉发生的氧化还原反应。实验记录如下：序号IIIIII实验步骤1m10.1mo!1T少量FeCh溶液铜粉V充分振荡，加入2m1蒸储水1m10.1mo111过量FeCh溶液铜粉W7充分振荡，加入2m1蒸储水Im10.05mo11T过敏Fq（SOJ,溶液铜粉十/充分振荡，加入2m1蒸储水下列说法不正确的是（）A.实验I、II、In中

14、均涉及Fe?+被还原B.对比实验I、II说明白色沉淀的产生与铜粉的量有关C.实验H、In中加入蒸储水后HCU2+）不相同D.向实验HI反应后的溶液中加入饱和NaC1溶液不可能出现白色沉淀答案D解析由实脸I、H、In中溶液黄色变浅或溶液黄色褪去可知，铁离子被铜还原生成亚铁离子，故A正确；由实脸I、II的实验现象对比可知，白色沉淀的产生与铜粉的量有关，故B正确；由实脸n、In的实脸现象对比可知，实脸II中铜与氯化铜反应生成氯化亚铜白色沉淀，铜离子浓度减小，而实脸HI中铜与硫酸铜溶液不反应，铜离子浓度不会变化，故C正确；由实脸U、OI的实脸现象对比可知，反应是否生成氯化亚铜白色沉淀与溶液中是否存在氯离子有关，若向实验In反应后的溶液中加入饱和氯化钠溶液，溶液中氯离子浓度增大，可能铜与铜离子、氯离子反应生成氯化亚铜白色沉淀，故D错误。A. 5.为了探究AgNO3受热分解的产物，设计了如图实验。实验中观察到有红棕色气体产生，在装置D中收集到无色气体,当反应结束后,试管中残留固体为黑色，已知新生的Ag和Ag2O都是黑色固体。下列说法错误的是（）B. B装置的作用是防倒吸C. C装置的主要作用是除去混合气体中的NO2C.用带火星的木条可检验D装置中收集的气体是O2D.残留固体中加入稀HNO3,固体溶解，可证明生成的是AgzO