第二章烷烃.docx

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1、第二章烷烧1.用系统命名法命名下列化合物(1)(CH3cH2)2,CH2cH2fHeH2cH3CH3 CH(CH3)2(2)(CH3)3CCH2CH(CH2CH3)2(CH3)3CCH2CHCH3)2(4)CH3cHeH2,HCH2cH3CH(CH3)CH(CH3)2CH3cH2cH24-CH2cH(CH.CH2cH2cH2cH3(6)CH(CH3)2c(ch3)3 CH(CH3)2(8) CH3cH3-yH-CH-CH2-2hCH(CH2cH3)2ch3(2) 2, 2二甲基-4-乙基己烷(4) 2, 3.二甲基4-正丙基-4-异丁基辛烷(6) 2-甲基-3-乙基己烷(8) 3-甲基-7-乙

2、基-6-异丙基-4-叔丁基壬烷(1) CH3CH2CH2- CH3cH2(产-CH3(2) CH3-CH-CH2-ch3 ch3 c%,一 (LhCH2cH3CH(CH3)2(3) CH3cH2H-ch3ch3 ch3(6)ch3ch3ch3 ch3CH3(4) C*ch33.某烷烧的相对分子质量为86,写出符合下列要求的烷烧的构造式(1)二种一漠取代物(3)四种一滨取代物3.答案(2)三种一漠取代物(4)五种一浪取代物CH3ch3(3) CH3cH2,HCH2cH3ch3(2) CH3cH2cH2cH2cH2cH3ch3CH3-C-CH2CH3ch3(4)CH3fHeH2cH2cH3ch31

3、.答案(1)2, 6-二甲基-3, 6-二乙基辛烷(3) 2, 2, 4-三甲戊烷(5) 3-甲基-4-乙基己烷(7) 2, 5-二甲基-3-乙基己烷2.写出下列化合物的构造式(1)丙基(n-Pr) (2)异丁基(i-Bu) (3)仲丁基(s-Bu) (4)叔丁基(t-Bu)(4) 3, 4, 5.三甲基-4-异丙基庚烷(5) 5- (3甲基丁基)癸烷(6)四甲基丁烷2.答案4.用Newman投影式和锯架式(透视式)表示下列化合物的最稳定构象(1)正丁烷沿C2-C3旋转(2) BrCH2-CH2Br4.答案ch3 Hhh34.答案5 .比较下列化合物指定性质的高低(1)熔点:A正戊烷;B异戊烷

4、;C新戊烷(2)沸点:A3, 3.二甲基戊烷;B正庚烷;C2-甲基庚烷;D正戊烷;E2-甲基己烷;F2, 3二甲基戊烷(3)自由基稳定性:A正丁基;B仲丁基;C叔丁基;D甲基5,答案(1) CAB (2) CBEFAD (3) CBAD6 .假烷燃浪化时,相应氢原子被滨代的活性比为伯氢:仲氢:叔氢=1 : 8() : 1600。计算异戊烷澳化时得到的各一澳取代物的相对量。7 .答案CH3-(pH-CH2-CH3 +B2ch3-CH3-(pH-CH2-CH2Br +CH3 (A)CH3-(pH-CH2-CH3CH2Br (B)CH3-(j)Br-CH2-CH3 +CH3 (C)CH3-(pH-C

5、HBr-CH3CH3 (D)因为伯氢:仲氢:叔氢二1 : 80 : 1600,所以,(A) =1x31x9+80x2+1600x1= 0.17%1 x6(B)= = 0.33%1x9+80x2+1600x1(C) =80x21x9+80x2+1600x1=9.05%(D) =1600x1=90.45%1x9+80x2+1600x1第三章烯煌1 .命名下列化合物 CH3CH2CVh2CH3cH2/H3cH2C、/CH(CH3)2(4) 与二 C、h3c h(1) 2-乙基-1-戊烯(2) 4-甲基环己烯(3) (Z) 4-甲基-3-滨-2-戊烯(4) (Z) 2, 4-二甲基-3己烯(5) (E

6、) 3, 4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(6) (Z) 2, 2, 5-三甲基-3-乙基-3-庚烯2.写出下列基团或化合物的结构式(1)丙烯基(2)烯丙基(3)异丙烯基(4)(顺)4-甲基-2戊烯(5)(反)3-甲基-4-澳-3-己烯(6) (Z) 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(7) (E) 1-氟2氯-1-澳3氯丙烯2.答案(4) r35c =cEH H CIH2CxBr户二c、ClF(1) CH3CH=CH- (2) CH2=CHCH2- (3) CH2=C-CH3 H3cH2C、_ /CH2cH3 (6) H3Cx ,CH2cH2cH3/Cc、ZC-CH3C BrH3cH2cCH(CH

7、3)2D CH3CH=CHCH33 .将下列化合物按指定性质从大到小排列(1)烯煌稳定性A CH3CH=CH2 B (CH3)2C=CHCH3 C CH2=CH2(2)碳正离子稳定性A CH3+ B CH3cH2cH2+ C CH3CHCH3 D CH2=CHCH2+ E (CH3)3C+(3)与HBr反应的活性A CH3CH=CH2 B (CH3)2C=CHCH3 C CH2=CH2 D CH3CH=CHCH34 .答案(1) BDAC (2) DECBA (3) BDAC5 .完成下列反应式(1) + HBr组地(2)(CH3)2C=CHCH3 + h2oh2so4H2O2/OH-HsC

8、_ H3 KMQ/OH-夕一 c、 (4)H H(5) (CH3)3CCH=CH2 + HOBr(6)(8)(9)CH3CH=CH2 + Br2的 KMnC)4/H+03CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 -CH3CH2CH=CH2 + NBS Zn/H2O(2) (CH3)2C(OH)CH2cH3(3)CH3OH(5) CH3H H0-0H3一H3CICICOH OH2H rCIB(6) CH3CHBrCH2Br(7) CH3COCH2CH2CH2CH(CH3)COOH(8) CH3CHO + OHCCH2CHO + CH3COCH3(9)CH3(j)HCH=CH2Br5.写出下列反

9、应产物的立体构型5.答案6 .推测下列反应机理(1) (CH3)3CCH=CH2 + h2o(CH3)2CH(CH3)2OHCH3 CH3-,-CH2cH3ClH+ch3(2) CH3-tH-CH=CH2 + HCI(4) (CH3)2C=CHCH2CH2CH=CH2h3c ch36.答案(1)先H,亲电加成生成碳正离子,然后碳正离子重排。h2oH+ch3ch3-6-ch=ch2ch3ch3T - 重排CH3-C-CH-CH3乩7.答案CH3CH3-CH-CH=CH2 + H+ch3旦 CH3-4-CH2cH3Cl与邻位氢原子重排后生成较稳定的叔碳(2)亲电试剂H首先进攻双键碳形成仲碳正离子,

10、正离子,然后与cr结合生成产物。CH3ch3ch3-ch-ch3 & CH3.4,H-CH31-rH仲碳正离子叔碳正离子(3)与H离子生成仲碳正离子,与邻位碳链可重排成较稳定的叔碳正离子,然后脱去一个邻位H,生成较稳定的烯崎(双键上支链较多的烯崎)。+仲碳正离子叔碳正离子(4)先H+进攻双键生成较稳定的碳正离子,然后碳正离子作为亲电试剂再进攻分子内另一双键成环碳正离子,最后脱去邻位一个H+生成产物。H+ /、(CH3)2C=CHCH2cH2cH=CH2 -(CH3)2C-CH2CH2CH2CH=CH27 .由指定的原料合成(无机试剂任选)CH3CHBrCH3NaOH,醇CH3cH心电瑞力 CH

11、3CH2CH2Br的c12CH3NaOH,醇31CH3CO(CH2)4COOHCH3KMnO4/H+CH2cleHCICH2cleCH2=CHCH2CICl27 CH2=CHCH3ca光照(副反应太多,不好)CI2/CCI48 .推导结构式某化合物A (C10H18),经催化加氢得到化合物B (C10H20)。A和过量的高镒酸钾溶液作用,得到丙酮(CH3COCH3) . 4-戊酮酸(CH3COCH2CH2COOH)和乙酸(CH3COOH)三种化合物。试写出A、B的名称。(1)答案CH3cH=?-CH2cH2cHl-CH3 orch32, 6-二甲基-2, 6-辛二烯ch3CH3-(p=C-CH

12、2CH2CH=CHCH3ch32, 3-二甲基-2, 6-辛二烯(2)化合物A (C5H10),与酸性高镒酸钾作用得到一个含4个碳原子的较酸,若用臭氧氧化并还原水解,得到两种不同的醛。试写A的名称。(2)答案第四章焕炫和二烯燃1.命名下列化合物(1) (CH3)2CHC=CC(CH3)3(3) HCEC-CH2CH2-CEC-CH=CHCH3(5) ch3ch=ch-c=c-ch2-ch=ch2 CH3cH=CH-C三CH(4) CHEC-CH2-CH=CH2Bq CH(CH3)2H3cH2%六夕4P毋力h3cz h(2) 3-戊烯-1-焕(4) 1-戊烯-4 .快(1) 2, 2, 5-三甲

13、基3己快3 3) 7.壬烯1, 5-二块(5) 1, 6-辛二烯-4-烘(6) (3Z, 5Z) -2, 6-二甲基-3-乙基-4-澳-3, 5-辛二烯2.将下列化合物按指定性质能从大到小排序(1)酸性A H20 B CH3cH3 C CH2=CH2 D(5)与乙烯发生双烯合成反应的活性WyH3c-OClyA X B X c X(6)与1, 3丁二烯发生双烯合成反应的活性DCB(5) BADCCH=CH(6) DCBA3. CH3C=CH +HBr(过量)C 三 CH Hg2器so J(3) CH=C-CH2CH=CH2 ImolHB(4)OCH KMM/H+. CH3OC-CH3 Lindlar嬴剂 1r(6) CH3C-CH NaNH2 CH3CJ 人一叫(7) CH2=(j)-CH=CH2CH31mol HCI(8).cooch3+

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