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1、苏教版;有机化学基础专题一:结识有机化合物单元一:有机化学的发展与应用1)瑞典化学家采利乌斯18世纪提出了有机化学的概念2)德国化学家维勒19世纪用无机物合成尿素,打破了无机物和有机物的界线3)有机化学和我们衣食住行,生活,社会发展息息相关衣:塑料、合成纤维食:糖类、蛋白质、油脂、药物住:涂料、塑料板、贴膜、墙纸行:石油、天然气、橡胶农业:农药、肥料科研:DNA.火箭燃料、涂料单元二:科学家怎么研究有机物?1、有机化合物的研究:研究化合物由哪些元素组成,各元素质量分数是多少。燃烧法:李比希提出基本原理:有机化合物燃烧后生成水和二氧化碳,用浓硫酸、无水硫mM=n求出水和二氧化碳物质的量推出有机物
2、的氢、碳的物质的量,再求有机物的氢、碳的质量,加起来看看是否等于有机物的质量,相等说明有机物只含氢、碳。不相等说明尚有其他元素,例如氧元素。通过各种元素的物质的量(或者百分数)的比拟定最简式酸铜吸取水;用氢氧化钠、碱石灰、澄清石灰水吸取二氧化碳。钠熔法:拟定氮、氯、澳、硫等铜丝燃烧法;拟定是否有卤素2、有机化合物结构的研究:有机化合物中,原子重要通过共价键结合在一起。分子中的原子之间也许存在多种连接方式,连接方式不同导致物质的性质上的差异。李比希提出基团概念。补充知识:一、重要的物理性质1 .有机物的溶解性(1)难溶于水的有:各类炫、卤代燃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原
3、子数目较多的,下同)醇、醛、粉酸等。易溶于水的有:低档的一般指N(C)W4醇、(悔)、醛、(酮)、残酸及盐、疑基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。2 .有机物的密度(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烧、一氯代燃、氟代烧、酯(涉及油脂)(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代煌、澳代煌(澳苯等)、碘代烽、硝基苯3 .有机物的状态常温常压(1个大气压、20寸左右)(1)气态:烽类:一般N(C)W4的各类煌注意:新戊烷C(CH3)4亦为气态衍生物类:(2)液态:一般N(C)在516的煌及绝大多数低档衍生物。特殊:不饱和限度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下
4、也为液态(3)固态:一般N(C)在17或17以上的链煌及高级衍生物。如,石蜡、Cw以上的姓饱和限度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态特殊:苯酚(CHQH)、苯甲酸(CgHsCOOH)、氨基酸等在常温下亦为固态4 .有机物的颜色5 .有机物的气味核磁共振:1)峰的个数(等效氢,有几种氢,就有几个峰)2)峰的高度比(每种氢的个数比等于相应峰的高度比)红外光谱、紫外光谱法、质谱法。偏振计:测旋光度手性分子同分异构,旋光度不同3、有机化学反映的研究同位素示踪法:运用同位素元素标记反映物,测产物的同位素在哪里(酯化反映:酸脱羟基,醇脱氢)专题2有机物的结构与分类单元一:有机化合物的结构1、有
5、机物中的碳原子的成键特点:任何有机化合物都具有碳元素,碳原子通过共价键结合形成碳链或碳环构成有机化合物的基本骨架。碳原子形成4个共价键,碳碳之间可以形成单键、双键、三键等,碳氢之间是单键,碳氧键可以是单键也可以是双键。(现象每个键是一只手,元素化合价是几,就有几个手注意有些不止一种化合价的。)在烧分子中(只含碳氢的有机物)饱和碳:仅以单键方式成键的碳原子。T饱和燃(没有双键、三键或者环的燃)不饱和:以双键或三键方式成键的碳原子为不饱和碳原子。T不饱和烧(具有双键、三键或者环的蜂)不饱和度:一个双键有一个不饱和度,一个三键有两个不饱和度,一个环有一个不饱和度化合物的空间结构有机物甲烷乙烯乙快分子
6、式CII4C2H4C2H2结构式CH2=CH2球棍模型比例模型分子的空间结构四周体平面直线2、有机物的结构的表达方法分子式反映有机物的分子组成结构式可以反映有机物中原子互相连接的情况物质名称分子式结构式结构简式键线式最简式戊烷C2H12CH3CH2CH2CH2CH3C5H12或CH3(CH2)3CH3结构简式的注意点:1.原子间的单键的短线可以省略2.双键、三键、环状碳碳键的短线不可省略3.对的表达分子中原子成键特点。(醇VS醛)键线式:1.拐点、顶点表达一个碳原子2.碳氢间的短线省略、氢所有省去3、同分异构体:分子式相同,结构不同样1)同分异构体的种类1.碳链异构2.位置异构3.官能团异构(
7、类别异构)4.顺反异构(双键特有的)5.对映异构(手性分子,不作规定)常见的类别异构组成通式也许的类别典型实例CnH2n烯烧、环烷烧弋CH2=CHCH3C-ch2CnH2n2焕煌、二烯垃CHC-CH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n+2。饱和一元醇、酸C2H5OH与CH3OCH3CnH2O醛、酮、烯醇、环酸、环醇CHsCH2CHO.CH3COCH3CH=CHCH2CH3-CH-CH2CH2-CH-OHOH与0CH2CnH2n2竣酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCooeH3与HO-CH3-CHOCnH2n-6酚、芳香醇、芳香酸%CY2y0H、(3-CHj-OH与0CH3CH2n+NO2
8、硝基烷、氨基酸CH3CH2-NO2-H2NCH2-COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6Hi2O6).蔗糖与麦芽糖(G2H22CM)2)、同分异构体的书写规律1 .主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。2 .按照碳链异构T位置异构一顺反异构T官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构一碳链异构T位置异构T顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3 .若碰到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面反复的。如何判断有没有反复:对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行
9、:(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;(3)处在镜面对称位置上的氢原子是等效的(相称于平面成像时,物与像的关系)。第二单元有机化合物的分类和命名1)是否有苯环:芳香族化合物和脂肪化合物2)按碳原子的链接状况:链状化合物和环状化合物2、常见的官能团:煌的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点重要化学性质卤代慌一卤代燃:R-X多元饱和卤代崎:CnHz+2mXm卤原子-XC2H5Br卤素原子直接与炫基结合-碳上要有氢原子才干发生消去反映1 .与NaOH水溶液共热发生取代反映生成醇2 .与NaoH醇溶液共热发生消去反映生成
10、烯醉一元醇:R-OH饱和多元醇:CnH2m2。m醇羟基-OHCH1OHC2HsOH羟基直接与链始基结合,O-H及CO均有极性。-碳上有氢原子才干发生消去反映。-碳上有氢原子才干被催化氧化,一OH在末端的醇氧化为醛,一OH在中间的醇氧化为胴。Y1跟活泼金属反映产生HZ2 .跟岗化氢或浓氢卤酸反映生成卤代煌3 .脱水反映:乙醇产OC分子间脱水成酸170分子内脱水生成烯4 .催化氧化为醛或附57般断OH键与竣酸及无机含较酸反映生成酯悔R-O-R般键三C-O-CWC2H5OC2H5C-O键有极性性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反映酚(o0h酚羟基-OH-oh-OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能薄弱
11、电离。1 .弱酸性2 .与浓溟水发生取代反映生成沉淀3 .遇FeCb呈紫色4 .易被氧化醛0ZR-C-H醛基0Z-CHHCHO0ZCH3-C-HHCHO相称于两个-CHOo-一有极性、能加成。1 .与H2、HCN等加成为醇2 .被氧化剂(O?、银氨溶液、新制CU(OH)2悬浊液、酸性高镭酸押等)氧化为竣酸酮R-R,臻基J-c-?-c有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为粉酸竣酸0ZR-C-OH竣基0Z-C-OH0ZCH3-C-OH受炭基影响,O-H能电离出H+,受羟基影响不能被加成。1 .具有酸的通性2 .酯化反映时一般断段基中的碳氧单键,不能被H2加成3 .能与含一NHZ物质
12、缩去水酯OI1(H)R-C-O-Rz酯基0-C-ORHCOOCH30/CH3-C-OC2H3酯基中的碳氧单键易断裂水解反映:RCoOR+H0稀H2SO4水浴加热RCOOH+ROHRCOORf+NaOH水浴加热)RCOONa+ROH氨基酸RCH(Ni12)CoOH氨基NH2峻基一COOHH2NCH2COOH-NHz能结合H+;-COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键一8NH-蛋白质结构复杂不可用通式表达0肽键W-NH-氨基一NH2段基一COOH酶多肽链间有四级结构1 .两性2 .水解3 .变性4 .颜色反映5 .灼烧分解有烧焦羽毛的味道糖多数可用下列通式表达:Cn(HQ)m羟基一OH醛基Y
13、HO0堞基一2一葡萄糖CHfOH(CHOH)JCHO淀粉(C6Hi0Os)n纤维素C6II(OH)Jn多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1 .氧化反映(还原性糖)2 .加氢还原3 .酯化反映4 .多糖水解5 .葡萄糖发酵分解生成乙醉油脂R0(jRt:00(JHR,t00CH20Z酯基一c-OR也许有碳碳双键Ci7H33O(JH2C17H33CCHCnH33CCH2酯基中的碳氧单键易断裂炫基中碳碳双键能加成1水解反映(皂化反映)2.硬化反映3、有机化合物的命名1)习惯命名法(也叫普通命名法适应于简朴有机化合物):对于烷烧的命名,当分子中碳原子总数在1O以内,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
14、表达,大于10用中文表达。为了区分同分异构体,名称前加一些词头表达,如“正”表达直连,“异”表是具有的结构,“新”表达具有的结构。2)系统命名法(IeUPAC命名法):将有机物分为母体和取代基两部分。选母体(找最长的碳链)编号(使含官能团或者取代基的碳编号最小)写名称专题3常见的垃第一单元:脂肪烧(不含苯环,只含碳氢的有机化合物)1、饱和烧和不饱和燃物理性质:1.有机物的溶解性难溶于水的有:各类炫、卤代烧、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、峻酸等。(2)易溶于水的有:低档的一般指N(C)W4醇、(醛)、醛、(酮)、救酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。2 .有机物的密度(与水不溶时分层,密度小于时在上层。密度大于水在下层)3 .有机物的状态常温常压(1个大气压、2OC左右)(1)气态:燃类:一般N(C)4的各类燃衍生物类(2)液态:一般N(C)在516的嫌及绝大多数低档衍生物。特殊:不饱和限度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态(3)固态:一般N(C)在17或17以上的链煌及