押全国卷理综第30题 有机推断与合成解析版.docx

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1、押全国卷30题有机推断与合成押题探究本题型属于比较成熟的题型，虽然也有小的变化，但一般还会以有机化合物合成路线为载体，综合考查有机化学基础知识和根据题给要求设计新的合成路线。虽然情境不同，但考查点基本不会发生大的变化。高频考点主要包括有机化合物的命名、反应类型的判断、官能团、结构简式的书写、化学方程式的书写、有机合成路线的设计等；中低频考点主要包括手性碳原子的判断、反应试剂和反应条件的判断、物质的检验等。在备考中重点关注：有机反应断键情况、反应机理和反应过程的分析；有机合成路线中官能团的保护；多官能团有机化合物命名；有机反应的定量分析；高聚物的反应和生成，成环的反应；有机化合物的分离和除杂；有

2、机合成路线设计中可能会出现两条路线的情况；新高考卷中可能会出现酰胺等含N元素且与生活有密切联系的化合物。出现概率不论是在全国卷还是自主命题省卷的出现概率为100%,属于必出题考查理由以此承载着对有机化学基础模块知识的综合考查试题考向以有机化合物合成路线为载体，设问主要分为以下三大类：一是以字母、分子式为主要形式的合成路线推断的综合考查；二是以结构简式为主要形式的合成路线推断的综合考查；三是多种呈现形式的合成路线推断的综合考查外观特征试题情境一般是陌生、复杂的,主要分为两种:一是日常生活情境中的合成药物情境；二是学术探索情境中的最新合成方法和合成新颖功能物质情境试题特征由四部分组成：一是信息背景

3、；二是合成路线图；三是题给新信息；四是设问考查要求必备知识侧重于化学用语与概念、物质结构与性质、化学变化与规律以及物质转化与应用：主要包括有机化合物的命名、官能团、反应类型的判断、结构简式和分子式的书写、化学方程式的书写、同分异构体的书写及设计合成路线等关键能力侧重于理解与辨析、分析与推测、归纳与论证；主要考查学生自学能力、分析推理能力、知识迁移运用能力;根据题给信息，从反应物、生成物、反应试剂、反应条件、反应类型五个方面综合分析有机化合物性质和应用的能力学科素养侧重于化学观念、思维方法和态度责任三个方面解题秘籍一、解题策略1 .有机推断解题的一般模式23 .有机合成题的解题思路二、题型分类（

4、一）有机物的推断1 .有机反应基本类型与有机物类型的关系有机反应基本类型有机物类型取代反应卤代反应饱和烧、苯和苯的同系物等酯化反应醇、竣酸、纤维素等水解反应卤代燃、酯等硝化反应苯和苯的同系物磺化反应加成反应烯烧、块短、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烧、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烧、烘烽、苯的同系物、醇、醛、酚等催化氧化醇、醛、匍萄糖等新制氢氧化铜悬浊液或新制银氨溶液醛还原反应烯烧、快烧、苯及其同系物、醛、酮、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯烧、焕燃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醉和多元酸、氨基酸等与FeCb溶液的显色反应酚类2 .通过特征产物推断有机物（1）醇的氧化产物与结构的

5、关系弱化成酸或按酸分子中含有一C%OH分子中含有一CHOHII分子中含有一C-OH图15-1（2）由消去反应的产物确定一0H、一X的位置如某醇（或一卤代烧）发生消去反应仅生成唯一的一种产物CH2=CH-CH2-CH3,则醇为CH2OHCH2CH2CH3（或一卤代母为CH2XCH2CH2CH3）o（3）由取代产物确定碳链结构如C5Hi2的一取代物仅一种，则其结构为C（CH3）4O（4）由加Hz后的碳的骨架确定碳碳双键或碳碳三键的位置。如（CH3）3CCH2CH3对应的烯嫌为（CH3）3CCH=CH2,焕炫为（CH3）3CC三CH。（5）由有机物发生酯化反应生成酯的结构，可以推断反应物中竣基和羟基

6、的位置；由有机物发生成肽反应生成肽的结构，可以推断反应物中竣基和氨基的位置。（二）有机物的结构与性质有机反应类型1 .常见有机反应条件及反应类型反应类型反应条件NaOH水溶液、加热卤代燃水解生成醇、酯类水解反应NaOH醇溶液、加热卤代煌的消去反应，生成不饱和垃浓H2SO4、加热醇消去反应、酯化反应、苯环上的硝化等溟水或溟的CCk溶液烯烽、焕煌的加成、酚的取代反应Ch/Cu或Ag、加热醇催化氧化为醛或酮新制CU（OH）2或银氨溶液醛氧化成竣酸稀H2SO4、加热酯的水解等H2、催化剂烯燃（或烘燃）的加成、芳香燃的加成、酮和醛还原成醇的反应2 .官能团的引入或转化-OHZC-C+H2O;R-X+H2

7、O;RCHO+H2;RCOR,+H2;RCOOR,H2OX烷烧+X2;烯（块）烧+X2或HX；R-OHHXZC-CZR-OH和R-X的消去；焕烧不完全加氢-CHO某些醇氧化；烯点氧化；块烧水化-COOHR-CHOO2;苯的同系物被强氧化剂氧化；粉酸盐酸化；R-COOR,+H2O-COO-酯化反应3 .白能团的消除“四方法”消除不饱和键（双键、三键、苯环等）：加成反应。消除羟基：消去、氧化、酯化反应。消除醛基：还原和氧化反应。消除卤素原子、酯基、肽键等：水解反应4 .官能团的保护有机合成在引入官能团时若对其他官能团造成破坏，会导致不能实现目标化合物的合成。因此制备过程中要保护分子中的某些官能团，

8、适当的时候再转变回来，达到有机合成的目的。真题回顾1.【2023年全国甲卷】用N-杂环卡其碱(NHCbaSe)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)反应涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为(3)写出C与Br?/CC1反应产物的结构简式。(4) E的结构简式为o(5) H中含氧官能团的名称是o(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应,与酸性高钵酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式.的结构简式OH分子中有个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为

9、手性碳)。【答案】(1)苯甲醇(2)消去反应BrCHO【解析】由合成路线，A的分子式为C7HO,在CU作催化剂的条件下发生催化氧化生成B,B的结构简式BrCHOBrCHO生成G,G与D反应生成H,据此分析解答。CH7OH(1)由分析可知，A的结构简式为其化学名称为苯甲醇;CHO(2)由B.C的结构简式，结合反应条件，可知B()先与CH3CHO发生碳氧双键的加成反应生成故第二步的反应类型为消去反应;(3)根据分析可知，C与BHCCI4发生加成反应得到CHOX的结构简式为:CH=CH9(7)G与D反应生成H的反应中，D中碳碳双键断裂与G中HC-NCh和C=O成环，且C=O与一CHO成环，从而得到H

10、,可推知，若要合成H，(),相应的D，为O2N,手性碳原子为连有4各不同基团的饱和碳原子，则2.【2023年山东卷】支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:C2H5OH11B(C9H10O4)PhCH2CI2cojCOOC2H5PhCH2OCH20HE(C22H20O3)Br1(CHj)3CNHCH2Ph国加FG风B0)笠定条件一DNaHG(CmH35NO3)已知:K0CO,H2PhOH+PhCH9C1-=PhOCH7Ph-PhOH/Pa-C0R、NaHI1COOC2H口、PhCOOC2H5+r,CHCOOC2H5Ph1RR,RZ=H,烷基,酰基直5h2oh*,RPhCOCH、RR1B

11、r+R2NHCH,Ph一定条件AN-CH2Ph1/K2rG-CH/%R1R2R1,R2=烷基回答下列问题:(I)ATB反应条件为；B中含氧官能团有种。(2) B-C反应类型为,该反应的目的是o(3) D结构简式为；ETF的化学方程式为。H的同分异构体中，仅含有004夕&、-NH2和苯环结构的有种。HOOH线O【答案】(1)浓硫酸，加热2(2) 取代反应保护酚羟基(3) CH3COOC2H5OOCCH3CCH2BrJ1B2ch,cooh+HBr即出8/3)CH2phphH2COxsOCH2p(4) 6HOzst.COOC2H5PhCHqVZZXooC划铐XX.COOC2H5COOC2H5(5)

12、OE说&hoTXO【解析】由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，HOCOOCJMbCOOHCOOC反应生成，则A为-、B为；OHCH3CH2COOC2H5NaHOHOHCOOH上工水与乙醇共热发生酯化COOC2H0在碳酸钾作用下（5）根据上述信息，写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成）的路COOCH与PhCH2C1发生取代反应生成j-4z=,PhHKOCHqMHJCO/OMCCX反应生成J1,则D为CH3COOC2H5、EJphHOfcXXX3ohOOCCH1cch?b与浪发生取代反应生成UApH.rCOxvCXX1phCoOeaHA1j-与CH3COOC2H5发生

13、信息OCCKJ1；在乙酸作用下0WCHJBf，则F为尸、；APhH7COHa一定条件下与(CH3)3CNHCH2ph发生取代反应PhHQO，则G为pH,COOCHH*CCH,N(CH1hpHCOOCHQCCH1(CHahOOI3ObpHCOOfKQCCHt1(CHah在Pd-C做催化剂作用下与氢气反应生成HeCOOHOC1HftB的结构简式为为(1)由分析可知，AB的反应为在浓硫酸作用下，亡J与乙醇共热发生酯化反应生成白和水;,含氧官能团为羟基、酯基，共有2种，故答案为：浓硫酸，加热；2：POH7CO(2)由分析可知，BTe的反应为在碳酸钾作用下与PhCH2。发生取代反应生成和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，B-C的目的是保护酚羟基，故答案为:取代反应；保护酚羟基;(3)由分析可知，D的结构简式为CH3COOC2H5；ETF的反应为在乙酸作用下与澳PhH7CO和溟化氢，反应的化学方程式为+HBr,故答案为：CH3COOC2H5;PhH2COPhH2CO(4)H的同分异构体仅含有OCH2CH3和一NH2可知，同分异构体的结构可以视作OCHjCH3h9cxt的合成步骤为在碳酸钾作用下OCHjCH）OCX2Cf分子中苯环上的氢原子被N出取代所得结构，所得结构分别有1、3、2,共