第九章 微题型86 有机合成——碳原子数前后不变型.docx

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1、微题型86有机合成碳原子数前后不变型OHCH3CH3III1 .有机物CH2CHCH。可经过多步反应转变为CH1C=其各步反应的类型是()A.加成一消去一脱水B.消去一加成一消去C.加成一消去一加成D.取代一消去一加成答案BOHCH3CH3CH3解析CH2-CH-CHO浓卜户CH2=C-CHOCH-CH-CH2OH浓警:CH3ICH3-C=CH2.2 .由石油裂解产物乙烯制取HOCH2C00H,需要经历的反应类型有()A.氧化一氧化一取代一水解B.加成水解氧化氧化C.氧化取代氧化水解D.水解氧化氧化取代答案A解析由CH2=CH2合成HOCH2COOh的步骤:2CH2=CH2+O2*2CH3CH

2、O,2CH3CHO侬彳匕剂光+O22CH3CH,CH3COOH+C12C1-CH2COOH+HC1,CI-CH2COOH+H2OHOCH2COOh+HC1,故反应类型：氧化氧化取代水解。3 .已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CH=CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCH(C1)CH2COOH,发生反应的类型依次是()A.水解、加成、氧化C.水解、氧化、加成B.加成、水解、氧化D.加成、氧化、水解答案ABrCH2CH=CHCH2Br可经三步反应制取HCCH(C1)CH2COOHOBrCH2CH=CHCH2Br-HOCH2CH=CHCH2OH,为水解反应(g)HOCH2CH=CHCH

3、2OH-HOCH2CH(C1)CH2CH2OH,为加成反应为氧化反应，所以发生反应的类型依(g)HOCH2CH(C1)CH2CH2OH-*HOOCCH(C1)CH2COOH,次是水解反应、加成反应、氧化反应。4 .有如下合成路线，甲经两步转化为丙，下列叙述不正确的是()A.丙中可能含有未反应的甲，可用澳水检验是否含甲B.反应(1)的无机试剂是液澳，铁作催化剂C.甲和丙均可与酸性KMno4溶液发生反应D.反应(2)属于取代反应答案B解析甲与澳水发生加成反应，两个不饱和的碳原子上均增加一个澳原子生成乙，乙发生水解反应，两个淡原子被一OH取代生成丙。A项，由于甲中含有碳碳双键，可以与潼发生加成反应而

4、使淡水褪色，因此可用淡水检脸丙中是否含甲，正确：B项，反应(1)的无机试剂是淡水，若是液淡，铁作催化剂，则发生的是苯环上的取代反应，错误；C项，甲含有碳碳双键，丙含有醇羟基，二者均可与酸性KMnO4溶液发生反应，正确；D项，反应(2)是卤代燃的水解反应，水解反应属于取代反应，正确。+H3C-j-X-CH.,CH()一位MH3Cr-CCHAA人5.由E(3X=Z)转化为对甲基苯乙块(s=z)的一条合成路线如下：回3国上回上回-H3CY:三CH(G为相对分子质量为118的燃)。下列说法不正确的是()A.G的结构简式：H3CCHCH2B.第步的反应条件是NaoH的水溶液，加热C.第步的反应类型是还原

5、反应D.E能发生银镜反应答案B解析根据E和对甲基苯乙块的结构简式可知，由E合成对甲基苯乙烘的过程实际上就是由-CH2CHO转化成-CH=CH2,最终转化成CCH的过程。具体合成路线为步E与氢气加成，属于还原反应，C项正确：E结构中含有醛基，能发生银镜反应，D项正确。6.由1,3-丁二烯为原料可以合成有机化工原料1,4-丁二醇（HoCH2CH2CH2CH2OH）,写出其合成路线：（合成路线常用的表示方式为A反应试剂.反应条件B反应试剂反应条件目标产物）CH2-CH=CH-CH2答案CH2=CH-CH=CH2BrBr幽华幽CH,CH=CH-CH,IICH1CH1CH1CH,IhOHOH催化剂，OH

6、OHCH2C1CH2OHoh7.请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案（不超过4步）。如图，部分条件省略。参照上述合成路线，以COOHOH和(CH3CO)2O为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。解析CH3以和(CH3CO)2O为原料制备COOH的过程中需要把甲基氧化为废基,氨基转化为羟基，结合题目所给信息可知，需要先保护氨基，设计合成路线见答案。9.1,6-己二酸(G)是合成高分子尼龙的主要原料之一，可用燃A氧化制备。制备G的合成路线如下：(I)A的化学名称为,CfD的反应类型为0(2)D中官能团的名称为,E的分子式为o(3)F的结构简式为o(4)写出BfC反应的化学方程式：(5)写出能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式：.与G具有相同的官能团核磁共振氢谱中有三组峰，且面积之比为3：1：1(6)由A通过两步反应制备1,3环己二烯的合成路线：.答案环己烯氧化反应(2)羟基、酮拨基C6HioO3(3)P(O0(5)有三种位置的氢原子，因此同分异构体为CH3CH.0(6)环己烯先发生加成反解析(3)E到F发生氧化反应，F到G发生酯的水解反应，因此F的结构简式为与G具有相同的官能团，含有疑基；核磁共振氢谱中有三组峰，且面积之比为3：1：1,HOOC-CHCH-COOH应生成二淡环己烷，再发生消去反应生成1,3-环己二烯。