水果及其加工产品中糖苷键合态香气物质的研究进展.docx

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1、水果及其加工产品中糖昔键合态香气物质的研究进展香气不但可以间接反映出水果及其加工产品的口感及风味,而且其在提升消费者口碑及市场竞争力方面也起了关键性的作用。水果中的香气物质包括游离态、键合态香气物质,且呈香的是游离态香气物质。键合态香气物质一般以糖昔键合态的形式与水果中的糖类物质相结合，其在酸、酶或者超声作用下会释放出游离态芳香物质进而被人感知达到增香的目的1。糖昔键合态香气物质的研究起源于FRANCIS等2在1969年对玫瑰花瓣中以糖昔形式存在的单菇醇的研究。1974年，CORDONNIER等3证实了水果中糖昔键合态香气物质的存在，此后水果中糖昔键合态香气物质的研究逐渐增多,包括葡萄、柑橘、

2、苹果、獗猴桃、樱桃等方面，其中以葡萄、柑橘、苹果中糖昔键合态香气物质的研究较为系统。20世纪80年代糖昔键合态香气物质于葡萄中的首次发现4激发了人们对于葡萄和葡萄酒中香气前体物质的研究兴趣，研究发现葡萄中糖昔键合态香气物质含量较游离态高，其中单苗类物质是麝香型葡萄品种中最为常见的糖昔配基，且阈值较低,一般作为麝香型葡萄酒的特征香气物质5-7。同样，柑橘汁作为销量最多且最受青睐的果汁，人们对其糖昔键合态香气物质的研究也较早，1991年，宛晓春等8即发现苗醇在柠檬中有很大一部分以糖音键合态形式存在。此后，范刚9、REN等10相继较为全面地测定了不同柑橘汁中糖昔键合态香气物质。范刚9认为不同橙汁水解

3、得到的键合态香气物质含量从高到低依次为酸橙、脐血橙、哈姆林甜橙、锦橙。REN 等10分别在 HamlinGrapefruitwhiteGrapefruitredGuoqing、Miyagawawase 0warisatsuma 中分别检测至J 5、6、3、12、10、5种键合态挥发性化合物，其中对乙烯基愈创木酚在6种柑橘汁中均能被检测到，芳樟醇氧化物同时以游离态、键合态形式存在于两类柚子中，且在Grapefruitred中以键合态形式存在的芳樟醇氧化物含量约为游离态含量的2倍以上，故该化合物的释放可能是Grapefruitred花香气味的一大贡献者。此外，苹果作为最重要的鲜果之一，人们对苹果中

4、键合态香气物质的研究由早期的单一苹果品种Braziliancashew到逐渐的品种多元化，研究发现Braziliancashew苹果中主要配基为烷基醇、芳香醇、芳香酸 等 11,而 在Crimsoncrisp,Goldendelicious,Fuji, Galaroyal,Pinklady苹果中则以脂肪醇为主要配基，其次为芳香醇、粉酸、苯丙醇、酯类12。本文从如何提升水果及其加工产品的香气质量出发，综述了水果及其加工产品中糖昔键合态香气物质的结构、提取和分析方法、香气释放方式及一些常见香气化合物的保留指数与气味的研究进展，以期更好地满足消费者对水果及其加工产品品质的要求。1糖昔键合态香气物质的

5、化学结构1. 1配基部分配基为糖昔中与活性糖供体相结合的挥发性化合物，此类挥发性化合物中一0艮 一NH2、COOH. SH、CC等受体基团可在糖基转移酶的催化作用下将其与活性糖供体相结合形成糖昔键合态香气物质。糖昔键合态香气物质的配基主要包括菇烯类物质、降异戊二烯类物质、酚类化合物及一些苯基衍生物等。其中，芾烯类化合物作为最重要的一类键合态香气物质，其共有5的倍数个碳原子，以异戊二烯为基本结构单位，主要包括半祐、单祐、倍半祐等，且已在植物、动物、微生物中发现了不同结构的苗烯类分子超过2万种13。目前，研究人员对水果及其加工产品中祐烯类化合物已经有了较为广泛的研究，主要包括葡萄、柑橘、芒果、樱桃

6、等。苗烯类化合物是柑橘果实中含量最多的挥发性化合物，而且不同的茁烯类物质也代表了不同品种柑橘汁中特有的香气信息14。同样，Alexandria玫瑰香葡萄及葡萄酒中单苗烯类香气糖昔是其最重要的潜在香气源15,且不同葡萄品种单苗含量的变化与某些VviTPS和VviGT基因的转录水平有关，如雷司令中，VviGT14和VviUGT88ALl转录水平与香叶醇积累有关，在汉堡麝香中，VviPNLG12和VviPNLG14转录水平与芳樟醇积累有关16。此外，樱桃、芒果中亦是如此，菇烯类物质赋予二者主要的特征香气成分，并且构成了二者所具有的独特香气框架1778。所谓构成水果中独特香气框架的香气成分并不是指可以

7、被人简单感知到的挥发性化合物,而是基本可以决定水果本身特有香气的挥发性化合物。这些化合物大多数是由香气活性值(odoractivityvalue, 0AV)值大于1的香气活性物质所组成，但因OAV值仅仅是基于水果体系中各香气化合物不存在相互作用的理想条件下来评估它们在总香气体系中所发挥的作用，故OAV值小于1的化合物也有可能与其他香气物质相互作用后成为香气框架的主要构成部分19-20。由此可见，由菇烯类化合物为配基的糖昔键合态香气物质所释放的香气化合物不论是OAV值大于或小于1的香气化合物均可能是构成水果及其加工产品中特有风味的挥发性化合物，这将使得水果及其加工产品中风味物质的香气强度基于原有

8、基础上进一步得到提升。因此，水解以菇烯类化合物为配基的糖昔键合态香气物质对于改善水果及其加工产品的香气质量至关重要。水果中几种常见典型配基的化学结构如表1所示。表1典型配基化学结构Fig. 1Chemicalstruetureoftypicalligands1.2糖基部分糖昔键合态香气物质的糖基部分通常以双糖普及单糖昔为主，三糖昔罕见21,它们对于果汁整体风味的增香而言发挥了不容忽视的作用。其中以柑橘类产品为例，柑橘果实随着贮藏时间的延长或者加工温度的升高均会出现“后苦”现象，这将掩盖果实及其加工产品的香味，影响产品的销量。而若对柑橘类产品中糖昔键合态香气物质进行水解，则柑橘类产品的甜度将会伴

9、随着糖昔键合态香气物质中糖基的释放而得到提升进而达到降低苦味的目的。就糖音而言， -D-葡萄糖昔会与配基直接相连，而额外的糖单元可以选择性的添加到B-D-葡萄糖基团部分，从而实现糖基结构的多样性。近年来，已有相关研究人员对键合态香气物质的糖基部分进行了研究，并且相继研究发现柠檬汁中糖基可能是葡萄糖和鼠李糖8、树莓汁中糖基为甘露糖和葡萄糖22、石榴汁中糖基主要以果糖和葡萄糖为主23、刺梨汁中糖基为葡萄糖、甘露糖及鼠李糖24。因此，目前已鉴定出糖甘的糖基部分一般为甘露糖、鼠李糖和葡萄糖等单糖多。键合态香气物质中常见糖苔结构如图2所示。图2键合态香气物质中常见糖昔Fig. 2Severalcommo

10、nglycosidesinbondedaromacompounds2糖昔键合态香气物质的提取方法糖昔类香气前体物质在水果芳香化合物中占据了很大比例,要通过这些键合态香气物质来改善水果及其加工产品香气质量，就需要准确分析糖昔类前体化合物的组成及含量，一般分析分为3个步骤：样品制备、样品纯化及前体化学结构的鉴定。水果及其加工产品中的糖昔键合态香气物质通常选用不同固相吸附材料来提取，然后依次用水、弱极性的有机溶剂来除去多糖、酸及游离态香气化合物，最后将经过分离纯化后的键合态香气化合物以甲醇等相应的有机溶剂洗脱出来。C18反相吸附剂、反相C-18硅胶、AmberliteXAD-2树脂、LiChrolu

11、tEN树脂等为提取水果中糖甘键合态前体物质的几种常用吸附剂。目前,AmberliteXAD-2树脂因其对糖普键合态香气物质具有极强的吸附能力而成为了提取水果中糖昔键合态香气物质最为常用的方法25。LiChrolutEN树脂的萃取容量在C18反相吸附剂及AmberliteXAD-2树脂之上,但其常被用于分离鉴定葡萄中以糖昔键合态形式存在的裕烯类物质26。此外，微波提取法也可用来提取水果中的糖昔键合态香气物质，并具有预处理步骤简捷，提取速度快等优点。但微波提取法因其提取物需要进一步分离纯化且提取物中容易残留非键合态香气成分而应用较少，故仅仅作为一种参考的方法。因糖昔键合态香气物质以糖普形式存在而不

12、易被检测器所直接检测，故应在糖昔键合态香气前体物质得到富集后对其进行水解处理，从而迫使其释放出可被检测器检测到的游离态香气物质后再进行分析。目前，水果香气物质提取技术主要有溶剂辅助风味蒸发法、顶空固相微萃取法、搅拌棒吸附萃取法。其中，针对于水果基质容易受到温度影响导致果实风味劣变的问题，研究人员一般采用溶剂辅助风味蒸发法，原因在于其限制了热效应，并且具有萃取率较高、灵敏性较好的优点，但溶剂辅助风味蒸发法操作繁琐复杂，耗时较长限制了其的进一步发展。顶空固相微萃取法相比于溶剂辅助风味蒸发法而言考虑了基质中挥发性化合物的动态释放，并且具有操作简捷，低成本、无溶剂的特点而更加适合于水果中香气化合物的富

13、集，但其提取的准确度容易受到顶空空间,恒定温度，提取时间，纤维涂层材料及萃取纤维头伸展深度的影响27。顶空固相微萃取法报道不久，搅拌棒吸附萃取法提出，其与顶空固相微萃取法优势相近，但其萃取能力主要因聚二甲基硅氧烷吸附材料的增加而提升了将近100倍之多28。此后研究人员针对不同提取方法提取水果中挥发性化合物的效果作了对比，结果表明溶剂辅助风味蒸发法鉴定的挥发性化合物种类最多，其次为搅拌棒吸附萃取法，顶空固相微萃取法最少。但此并不代表溶剂辅助风味蒸发法的萃取效果优于其他两者，只有不同提取技术相互补充才能对样品中挥发性化合物进行较为完整的分析。LIU等29对顶空固相微萃取法和溶剂辅助风味蒸发法提取西

14、瓜汁中风味物质的效果进行了比较，得出溶剂辅助风味蒸发法对硫化物的提取效率较高，而顶空固相微萃取法提取饱和醛、烯醛、醇和酮类化合物的效率则较高，并表明2种技术相结合的情况下可以更好地实现对西瓜汁中香气组分的提取。3糖昔键合态香气物质的释放方式水果在生长成熟过程中，由于果实体内B-葡萄糖甘酶酶活性的逐渐升高，糖基会与配基部分相互分离而释放出可被人们所感知到的游离态香气物质。如在不同成熟阶段，橙、葡萄、插田泡等水果中游离态香气物质种类随着果实成熟度的增加而上升，从而赋予了果实更加浓郁的果香、花香及草本香味30-32。此外，水果不同的加工方式也会破坏糖昔键进而影响键合态香气物质的含量。王可兴等33研究

15、了巴氏热杀菌对橙汁中键合态香气物质含量的影响，研究发现热处理很大程度影响了橙汁中键合态香气物质的含量。ANANTHAKUMAR等34研究发现，肉豆蔻中键合态香气物质总量在辐照剂量达到5kGy时下降了 50%,但辐照相对于酶解法、酸解法而言操作较为繁琐，条件难以控制。周志等35研究发现，相比于单独的酸水解而言，微波辅助酸水解可以更好地释放出野生刺梨汁中的键合态香气物质。目前，酸水解、酶水解是释放键合态香气物质的2种最为常用的方法，而SUN等36在近期针对酸水解及酶水解的一些缺点研究了一种释放键合态香气物质的新方法，并且称此方法为超声水解法。3. 1酸水解酸水解操作快速、简捷，且可以得到种类较多的水解产物,是多种水果及其加工产品中键合态香气物质自发水解的原因之一。例如,WINTERHALTER等37研究发现在自身弱酸性的