第九章 微题型88 有机合成——碳链增长或缩短型.docx

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1、微题型88有机合成碳链增长或缩短型1 .由CH3CH=CH2合成CH2(OOCCH3)CH(OOCCH3)CH2(OOCCH3)时，需要经过的反应是()A.加成一取代一取代一取代B.取代一加成一取代一取代C.取代一取代一加成一取代D.取代一取代一取代一加成答案B解析根据两种有机物的结构简式可知，目标化合物是由丙三醇和乙酸通过酯化反应生成的；要生成丙三醇，需要利用1,2,3-三氯丙烷通过水解反应生成；生成1,2,3-三鼠丙烷需要利用CH2CICH=CH2和氯气通过加成反应生成；丙端通过取代反应即生成CH2CICH=CH2,故选Bo2 .食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：OHOCH2C

2、OOH6CICHjCOOHCH2=CHCH2OH(1)*U(2)苯酚苯辄乙酸Och2COOCH2CH=CH2菠萝酯下列叙述错误的是()A.步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCb溶液检验B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D.步躲(2)产物中残留的烯丙醇可用溟水检验答案D解析A项，苯氧乙酸不含有酚羟基，故残留物中若含有苯酚可以遇FeCI3溶液显紫色；B项，苯酚可以被O2氧化而呈粉红色，当然也可以被酸性KMnO4溶液氧化，菠萝酯含有碳碳双键，故也可被酸性KMnO4溶液氧化；C项，苯氧乙酸中含有较酸可与碱发生中和反应，菠萝酯属于酯可以在碱性条

3、件下发生水解；D项，由于菠萝酯含有碳碳双键也可以使淡水褪色，故不能用洪水来检脸残留的烯丙醇。3.以石化产品乙烯、丙烯为原料合成厌氧胶的流程如下：,JJ浓硫酸新制的,人.C3HiO2C&R3COOR4+HC1(R3R4为燃基)。写出用乙醛和丙焕为原料制备化合物CH2CH=CHCOOCH=CHCh的合成路线（其他试剂任选）。答案CH3CHO稀警八CH3CH=CHCHo网NH器出h：CH3CH=CHCH吁也CH5CH=CHCOOCH=CHCH3解析乙醛首先发生已知信息的反应生成CH3CH=CHCHo,然后发生银镜反应并酸化后生ACh3CH=CHCOOH,最后和丙焕发生加成反应生成CH3CH=CHCO

4、OCH=CHCH3,合成路线见答案。（2023天津宁河区芦台第一中学模拟）丁苯配（J）是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路线如下：RCOOHR-BrRMgBr-Rg_R胃-HqFF己知：Rj,S-CHCH2CH2CHqP参照题中信息写出以乙烯和甲苯为原料,合成OHOH的路线流程图（其他试剂任选）。答案CHCH2CH2CH-jx解析以乙烯和甲苯为原料合成/OHOH/,可由苯甲醛和CHzMgBrCHzMgBr发生已知信息中的反应得到，CH2MgBiCH2MgBr可由12二澳乙烷和Mg、乙醛反应得到,乙烯和澳发生加成反应生成1,2-二澳乙烷，甲苯被氧化生成苯甲醛，其合成路线见答案。7.（2

5、023天津模拟）阿比朵尔（成路线如下:已知:写出由乙醇和答案cH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3OONaHOkefxH入NHOAA解析对比CH3CH2OH.的结构简式，可以先用酸性KMne)4溶液人NHO制备人/、的合成路线流程图(无机试剂任选)。将乙醇氧化成CH3COOH,然后CH3COOH与CH3CH2OH在浓硫酸存在、加热时发生酯化反OO应生成CH3COOCh2CH3,CH3COOCH2CH3发生题给已知信息的反应生成人XA。八OOkNH2人1HO人人OA与丫发生AfB类似的反应生成人八C。8.(2023盘锦高三模拟)辣椒素又名辣椒碱(CaPSaiCin),是常见的生物

6、碱之一，辣椒素H的合成路线如图。请回答下列问题:(I)B的键线式是,按照系统命名法命名为O(2)E中官能团的名称是。(3)C-D中反应1)的化学方程式是反应类型是O(4)F与G反应生成H时，另一产物为(填化学式)。CH3-O（5）=ZCH?NH?的同分异构体中，同时符合下列条件的有种（不含立体异构）。具有四取代苯结构，且核磁共振氢谱显示，其苯环上只有一种化学环境的H红外光谱测得其分子结构中含有一NH2和一OH进一步测得，该物质能与NaOH反应，且1mo1该物质能消耗2mo1NaOH写出其中任意两种同分异构体的结构简式：。CH（6）参照上述合成路线，设计以异丙醉和必要试剂为原料合成2-异丙基丙二

7、酸（1CoOH）的合成路线（其他试剂任选）。COOC2H5答案（1）IBr2甲基7溟3庚烯（2）碳碳双键、竣基（3）,COOC2Hs-P,CK2K0H个(6)CH3-CH2（任填两种即可）人OHPBrt人NaCH(CooC2叫JCOOC2HCOOC2H5i)KOHH2OI1ii)HsO*xCOOHCHCH-O解析H(U一NH,2的同分异构体中，符合具有四取代笨结构，且核磁COOK+2C2H5OH取代（或水解）反应（4）Hc1（5）4共振氢谱显示其笨环上只有一种化学环境的H,说明苯环上有4个取代基，且具有对称结构；红外光谱测得其分子结构中含有一NH2和一OH;与NaoH反应，Imo1该物质能消耗2mo1NaOH,说明有2个酚羟基，则符合条件的同分异构体有4种，分另为CH3-CH1、CH32c-NH-HOOHOHCH3-CH2-nOHo(6)参照题中由A-BfC-D的合成路线，结合所学知识,烷，然后发生取代反应、水解反应并酸化得到目标产物。、CH3CH2NH2、HO异丙醇发生取代反应生成2;奥丙